此图乃描述了一个脍炙人口的传说——酷爱二王书法的唐太宗，听说辩才和尚藏有王羲之的《兰亭序》手迹，久谋不得，便遣御史萧翼巧赚。萧翼微行前往辩才所居的山寺与之结交。在诗文酬答的欢悦气氛之中，辩才警觉懈怠，终于将其藏于梁上的《兰亭序》取下与萧翼共赏。萧翼趁辩才赴斋之际，遂窃之而去。
图中所绘，正是萧翼访辩才的情形。梵寺背山临水，涧溪激湍而流，真山间之景趣。此图被誉为“笔法奇古，渐开元人门户”。
《萧翼赚兰亭图》明末为河南睢州（今睢县）人袁枢（ 兵部尚书袁可立子）收藏，上有“袁枢之印”等多处收传印记。张庚《国朝画征录》、《中国画家大辞典》谓袁枢所临僧巨然《萧翼赚兰亭图》“气韵冲胆，卓有古趣”，即据此本所临。该画在明末险遭毁劫，崇祯十五年壬午（1642年），河南睢州城先后遭受李自成兵火河决之灾，袁可立“尚书府”藏书楼内书画及数万卷藏书毁于一旦，仅此数帧往返千里为袁枢至江苏浒墅钞关寓所随身珍藏得以流传至今。
明亡后，袁枢绝食抑郁而死，此画遂被明末佞臣马士英所据，后马氏失势，无奈交出此画，但又于心忿忿，竟然将画中诸人面目擦损，仅山门下一僧的面目依稀可见。
至清入藏于内府，左上方有清乾隆行书御题。
